I am experiencing a similar issue, did you manage to solve your problem? I can see the following logs for imap4: 2018-02-26T17:19:25.388Z,0000000000000052,5,10.12.58.22:143,10.12.58.168:60469,User.Test,51,27,20,login,user.test *****,"R=""6 NO LOGIN failed."";Msg=Proxy:exdb01.contoso.com:1993:SSL;ErrMsg=ProxyNotAuthenticated;LiveIdAR=OK"

I am really stuck at this point as I already spent 2 days to check all troubleshooting methods I found on differents posts and it didn't solve my problem...

You will find below all information regarding my exchange architecture/configuration.

On my side, my exchange environment is split over 4 servers with the same updates and CU 19:

Name                : EXDB01 (Primary DB) Edition             : Standard AdminDisplayVersion : Version 15.0 (Build 1365.1)

Name                : EXCAS01 (Primary CAS) Edition             : Standard AdminDisplayVersion : Version 15.0 (Build 1365.1)

Name                : EXDB02 (Secondary DB) Edition             : Standard AdminDisplayVersion : Version 15.0 (Build 1365.1)

Name                : EXDB02 (Secondary CAS) Edition             : Standard AdminDisplayVersion : Version 15.0 (Build 1365.1)

My 4 servers have the same result when running Get-ImapSettings:

$> Get-ImapSettings

UnencryptedOrTLSBindings  SSLBindings                       LoginType                         X509CertificateName ------------------------  -----------                       ---------                         ------------------- {[::]:143, 0.0.0.0:143}   {[::]:993, 0.0.0.0:993}           SecureLogin                       mail.contoso.com

$> get-ImapSettings -Server exdb01 | fl

RunspaceId                        : 9f705234-b1a9-4dca-9687-f473d02280a1 ProtocolName                      : IMAP4 Name                              : 1 MaxCommandSize                    : 10240 ShowHiddenFoldersEnabled          : False UnencryptedOrTLSBindings          : {[::]:143, 0.0.0.0:143} SSLBindings                       : {[::]:993, 0.0.0.0:993} InternalConnectionSettings        : {exdb01.contoso.com:993:SSL,                                     exdb01.contoso.com:143:TLS} ExternalConnectionSettings        : {} X509CertificateName               : mail.contoso.com Banner                            : The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready. LoginType                         : SecureLogin AuthenticatedConnectionTimeout    : 00:30:00 PreAuthenticatedConnectionTimeout : 00:01:00 MaxConnections                    : 2147483647 MaxConnectionFromSingleIP         : 2147483647 MaxConnectionsPerUser             : 16 MessageRetrievalMimeFormat        : BestBodyFormat ProxyTargetPort                   : 1993 CalendarItemRetrievalOption       : iCalendar OwaServerUrl                      : EnableExactRFC822Size             : False LiveIdBasicAuthReplacement        : False SuppressReadReceipt               : False ProtocolLogEnabled                : True EnforceCertificateErrors          : False LogFileLocation                   : C:\Program Files\Microsoft\Exchange Server\V15\Logging\Imap4 LogFileRollOverSettings           : Daily LogPerFileSizeQuota               : 0 B (0 bytes) ExtendedProtectionPolicy          : None EnableGSSAPIAndNTLMAuth           : False Server                            : exdb01 AdminDisplayName                  : ExchangeVersion                   : 0.10 (14.0.100.0) DistinguishedName                 : CN=1,CN=IMAP4,CN=Protocols,CN=exdb01,CN=Servers,CN=Exchange Administrative                                     Group (FYDIBOHF23SPDLT),CN=Administrative Groups,CN=XXXX,CN=Microsoft                                     Exchange,CN=Services,CN=Configuration,DC=contoso,DC=com Identity                          : exdb01\1 Guid                              : 4ecfc15c-355a-4493-b3e3-ab19e1eda21c ObjectCategory                    : contoso.com/Configuration/Schema/ms-Exch-Protocol-Cfg-IMAP-Server ObjectClass                       : {top, protocolCfg, protocolCfgIMAP, protocolCfgIMAPServer} WhenChanged                       : 2/26/2018 4:02:59 PM WhenCreated                       : 6/23/2014 2:04:41 PM WhenChangedUTC                    : 2/26/2018 4:02:59 PM WhenCreatedUTC                    : 6/23/2014 1:04:41 PM OrganizationId                    : Id                                : exdb01\1 OriginatingServer                 : dc01.contoso.com IsValid                           : True ObjectState                       : Unchanged

My SSL certificate is enabled for IMAP, SMTP, IIS $> Get-ExchangeCertificate -Server excas01 | fl

AccessRules        : {System.Security.AccessControl.CryptoKeyAccessRule,                      System.Security.AccessControl.CryptoKeyAccessRule,                      System.Security.AccessControl.CryptoKeyAccessRule,                      System.Security.AccessControl.CryptoKeyAccessRule} CertificateDomains : {mail.contoso.com} HasPrivateKey      : True IsSelfSigned       : False Issuer             : CN=COMODO RSA Organization Validation Secure Server CA, O=COMODO CA Limited, L=Salford, S=Greater                      Manchester, C=GB NotAfter           : 4/30/2021 12:59:59 AM NotBefore          : 1/31/2018 12:00:00 AM PublicKeySize      : 2048 RootCAType         : ThirdParty SerialNumber       : xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx Services           : IMAP, IIS, SMTP Status             : Valid Subject            : CN=mail.contoso.com, OU=Unified Communications, OU=IT, O=Contoso,                      STREET=xxxxx, L=xxxx, S=xxxx, PostalCode=1234, C=XX Thumbprint         : xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx

[...]

$> Get-ServerHealth excas01 | ?{$_.HealthSetName -like "IMAP*"}

Server          State           Name                 TargetResource       HealthSetName   AlertValue ServerComp                                                                                                      onent ------          -----           ----                 --------------       -------------   ---------- ---------- excas01    NotApplicable   MaintenanceFailur...                      IMAP            Healthy    None excas01    NotApplicable   MaintenanceTimeou...                      IMAP            Healthy    None excas01    Online          ImapProxyTestMonitor MSExchangeImap4      IMAP.Proxy      Healthy    ImapProxy excas01    NotApplicable   ImapCTPMonitor       MSExchangeImap4      IMAP            Unhealthy  None

[PS] C:\Windows\system32>Get-ServerComponentState -Identity excas01 | ?{$_.Component -like "IMAP*"}

Server                                  Component                               State ------                                  ---------                               ----- excas01.contoso.com    ImapProxy                               Active

[PS] C:\Windows\system32>Get-ServerComponentState -Identity exdb01 | ?{$_.Component -like "IMAP*"}

Server                                  Component                               State ------                                  ---------                               ----- exdb01.contoso.com      ImapProxy                               Active